杜月笙1888年阴历7月15日出生于上海高桥镇，小名月生。“月笙”这个名字，是他后来有了名气时改的，他的父亲叫杜云宝，在高桥镇上做小贩。杜月笙自幼丧母，由外祖母抚养长大，自幼散漫成性，不受管束。
因家境贫寒，杜月笙幼年失学，常年在高桥镇上过着小瘪三生活。12岁那年，父亲因病身死，他成了孤儿，更是漫无拘束。有时无钱花用，就偷窃他舅父衣袋里的钱和家里的东西，到了14岁，人大胆大，竟偷窃邻居家的东西，其舅父忍无可忍，就把他驱赶出门。
他流浪到上海十六铺，依靠他伯父杜云庆。当时杜云庆在十六铺一家顺茂水果行当店员，托友人把他荐入同街的宝大水果行做学徒。杜月笙在学徒期间，劣性未改，不守店规，还经常外出和流浪街头的小瘪三厮混在一起。
有时遇到强横的欺侮弱小的，他就打抱不平，为此常和人打架。他被别人打伤，从不叫痛苦；有时打伤了别人，被打伤的就向老板诉苦。老板怕生闲气，就把他辞退了。
旧社会做学徒的，学徒期间如被店主驱逐，称作“回汤豆腐干”，是最不光彩的事情。伯父杜云庆见他如此不争气，从此便不再收留他，他就流浪在十六铺一带，做起小偷小摸的勾当来。
宝大水果行有个会计名叫陈贵堂，宁波人。杜月笙沦为小瘪三后，蓬首垢面，衣不蔽体。陈贵堂见了于心不忍，就私下叫他来店内，把拣挑下来的烂水果，以低微的价钱卖给他，叫他到街上叫卖，赚钱买饭果腹，免受饥饿。杜月笙得到陈贵堂的援手，感激万分。他把从宝大水果行买来的烂水果稍微加工后在十六铺设摊叫卖。因为这种烂水果价格便宜，买的人倒也不少，他竟成了一个固定的摊贩。