1902年夏天，罗斯福和埃莉诺在一次旅行的途中偶然相遇。这次见面后，他们之间的亲情遂发展成为爱情。
这次偶然相遇之后，罗斯福和埃莉诺常常在河边的乡间宅第或纽约市内举行的宴会或舞会上相见，他觉得自己慢慢被她吸引了。毋庸置疑，她的一部分吸引力在于她是美国总统的侄女。埃莉诺本人也很聪明，长相也有动人之处，体态优美，满头金发，两眼炯炯有神。
埃莉诺的名字开始越来越频繁地出现在富兰克林·罗斯福的日记中。在交往中，埃莉诺丰富的历史知识，对社会问题的关注和精辟的见解，令罗斯福倾倒。他觉得，她是同一阶层的妇女中罕见的姑娘，她带着无限热情和憧憬，朴素地说出自己的想法——为不幸的人，如黑人、贫苦人、犹太人、妇女，争取公道的待遇，她的善良打动了他。
另外，埃莉诺也是个有政治头脑的女性，她对政治问题的独到的看法也使罗斯福折服，在这点上她深深地吸引他，于是他们之间有了很多的共同感兴趣的话题。
好像事先计划好的一样，那年冬天，他们不约而同地来到了华盛顿。埃莉诺应特德叔叔之邀到白宫度假，富兰克林·罗斯福则是被安娜·罗斯福·考尔斯夫人邀请到北街1733号她家中过新年。考尔斯夫人是埃莉诺的姑妈拜伊和萨拉·罗斯福的好朋友，而埃莉诺是拜伊钟爱的侄女，她可能猜到埃莉诺对富兰克林·罗斯福越来越感兴趣，于是他被邀请到白宫和埃莉诺以及总统的女儿艾丽丝·罗斯福一起饮茶。